Azotlu Organik Bileşikler Soru Çözümü

Ortho saldırıda oluşan sigma kompleksinde, rezonans nedeniyle pozitif yük nitrojen atomuna taşınabilir (örneğin, yapı: $-C_6H_4NH_2^+Br^-$ benzeri), bu da ara ürünü stabilize eder ve ortho pozisyonunun tercih edilmesini sağlar. Benzer mekanizma para saldırı için de geçerlidir, bu -NH₂ grubunun ortho-para yönlendirici etkisini mekanizma üzerinden gösterir.

Verilen kuaterner amonyum hidroksitte, azota bağlı alfa karbon $ CH_2 $'dir. Beta karbonları: birincil $ CH_2 $ (ikinci karbon, sübstitüsüz) ve ikincil $ CH $ (üçüncü karbon, bir metil grubu ile sübstitüe). Hofmann eliminasyon kuralına göre, en az sübstitüe olan birincil beta karbonundan ($ CH_2 $) hidrojen koparılır, bu durumda pent-1-en oluşur. Pent-2-en veya dallı alkenler daha sübstitüe olduğu için ana ürün değildir; bu reaksiyonda Zaitsev kuralı geçerli değildir.

Hinsberg testinde sulu fazın asitlendiğinde çökmesi, birincil aminin varlığına işaret eder, çünkü birincil aminler $N$-alkilbenzensülfonamid sodyum tuzu oluşturur ve bu bazik ortamda çözünür, asitlendiğinde çözünmeyen sülfonamid çöker. İkincil aminlerde çözünmeyen ürün organik fazdadır, sulu fazda çökelme olmaz. Üçüncül aminler reaksiyona girmez. Ayrıca, karışımın sulu HCl'de çözünmesi aminin bazik özellik gösterdiğini doğrular, ancak bu tüm amin sınıfları için geçerlidir ve ayırt edici değildir. Bu nedenle, Hinsberg testi sonucu birincil amin olduğunu kesin olarak gösterir.